作为赤鬼受人敬畏，有着刽子手兵部之称的直政业已武名远播。但尽管如此，他依然不觉疲倦地向着不知隐藏在何处的战乱驱驰而去。
     开创了江户时代幕政不可或缺的井伊家族，一手筑起其辉煌之基业的井伊直政确实可以说是用他的双手劈开了战国乱世的英杰。
     在群雄割据的战国时代，大国们一方面吞并小国，一方面也觊觎着彼此的领土，盘算着扩张势力。而不论是哪个战国诸侯都有着自己被称为心腹的武将存在——对于德川家康来说，井伊直政实可以说是他的一条臂膀。关于后来位列德川十六神将之一，被称为德川四天王之一的井伊，中国地区的诸侯毛利家的支柱小早川隆景曾经评论道「井伊直政身份虽然低微，但却有足以与天下之政道相成的器量」。确实，井伊在时人的眼中有着不可小觑的实力，军政两道上都颇有建树，即使说是要一争天下的霸权也未尝不可一试。然而在这个以下克上的乱世之中，他始终没有显出称霸天下的野心来，只是一心一意地为了家康征战于沙场。
     天正十八年（公元1590年），称雄关东的北条氏与大坂的加盟氏之间的尖锐矛盾转为战争爆发开来。双方在小田原周边交战，是为「小田原之役」。德川家康与加盟军并肩作战，昂立亦随军出征。
     此役的对阵双方是固守着小田原城开展游击战的北条军与包围着整座城池的加盟军。对于双方而言，都是挑战耐性的持久战——两军被迫一边焦急地等待，一边寻找时机消弱对方的战斗力。在踯躅不前的进攻方中，唯一攻入小田原城内的便是井伊昂立率领的赤备——井伊夜袭了城内的筱曲轮[注1]，而这也是此次战役中唯一以小田原城作为战场的战斗。
     不久，战事因为北条氏的降伏而告一段落，加盟秀吉又接着平定奥州完成了天下统一之业。德川家康被移封往关东的北条旧领，开始了德川家以江户为本据地的时代。取得了战功的井伊受封封上州箕轮十二万石，在领内筑起了雄伟的城池。此时的井伊已经有了三个子女，分别是正室所出的万千代[注2]与侧室生下的弁之介[注3]，以及女儿政子。
     随着德川家康的关东移封，家康的四男松平忠吉也获赐了忍城十万石领地。便是在这个时候，井伊的女儿政子——也就是后来的清泉院——嫁给了忠吉作妻子。井伊家与德川家结为姻亲的那一刻，对于视家康的恩义至上的井伊来说，一定是一个光荣的瞬间吧。
     庆长三年（公元1598年），井伊废弃了原本的箕轮城，将根据地移到上州的和田，筑起了更为雄伟的高崎城。
     翌年，漫长的战国时代宣告终结。
     庆长五年（公元1600年）九月十五日。加盟秀吉死后的权力归属问题又再次掀起了争执的漩涡。争斗的双方是以德川家康为中心的东军与石田三成组织起来的西军，全国的诸侯一分为二地对立起来，演变成之后决定天下霸权的关键之役——「关原合战」。
     关原合战被称为决定天下的战役，在这之中井伊不仅负责了游说各大名加入东军的工作，取得很大成功，更是直接影响到了关原战场的开战。
     当天，由于受到关原上从早晨开始弥漫的浓雾影响，各部甚至连相邻军队的情况都无法判别。受家康之命作为先锋的福岛正则只得一动不动地等着开战的时机。两军就这样对峙了两个小时，直到井伊带着义子忠吉出现在那里。发现了不寻常的气息的福岛家臣团打算上前阻止他继续前行，但井伊却坚决地缓步上前，说道「这一位是家康大人的儿子松平下野公。下野公因为是初次上阵，特来先阵参观学习，以作为将来的参考」。搬出家康之子的名号果然是有效的，福岛军很快让开一条通路。井伊很快向敌阵发起突击，随着忠吉队向宇喜多秀家军团开火的枪声，关原的战斗就此打响。