1982年，James还是RADA的一名学生，受牛津大学电影社团邀请，在牛津自己拍摄的独立电影Privileged中扮演了一个小配角。这部作品不仅是James的处女作，也让他结识了未来的工作搭档Hugh Grant。

1984年，在从RADA毕业1年后，James首次在荧屏上露面了。他在ITV的“福尔摩斯探案集”第一季第五集“驼背人”中扮演了一名年轻的士官Barclay，没有一句台词。

同年，James也在ITV的热门电视剧The bill的第二集A friend in need中客串了一个年轻的军官Higgins.

1985年，James得到了相对更多的演出机会，他与Colin Firth等当时的英伦新秀合作，出演了电视电影Dutch girls中一个可爱的配角。

这一年，他还在电影Dreamchild中扮演一个如背景般的配角Baker

当配角不可怕，可怕的是连个正面镜头都没有，James Wilby在1985年的电影A room with a view中得到的就是这个待遇，他的角色是一个晚会上的客人。（不过焉知非福，因为这个酱油角色他认识了未来的伯乐James Ivory)

86年是James沉寂的一年，为的就是等待来年的爆发。在2字头快要结束之前，仍然没甚名气和代表作品的James Wilby于1987年登上了自己事业的巅峰。在英国唯美派制片公司Merchant Ivory Productons出品的电影Maurice中扮演男主人公Maurice Hall，这部电影不仅获得了当年威尼斯电影节最佳导演、直到现在仍被称为“同志电影的珠穆朗玛峰”，也让第一次主演影片的James与搭档Hugh Grant一起获得了威尼斯电影节最佳男主角。

Maucice的巨大成功让James Wilby的事业和生活都上升到一个新的台阶。1988年他连续主演了3部作品，同时和相恋5年的女友Shana Louis Magraw小姐结为了秦晋之好，并在年底第一次当了爸爸。

在根据伊夫林沃的小说A handful of dust中扮演悲情的男主人公Tony Last

在电视连续剧“吉姆汉森的说书人”之Sapsorrow中扮演了一个英俊的王子

与Privileged中认识的女演员Imogen Stubbs一起主演了根据John Galsworthy小说《苹果树》改编的电影“夏日故事”

在与英国老牌女演员Diana Rigg合作的电视剧Mother Love中，James扮演了儿子---一个年轻的都市雅痞Christopher "Kit" Vesey ，清新俊朗的形象让观众久久难忘。

这一年，James还主演了一部英国小成本恐怖电影Conspiracy，在其中扮演一个线人。

1990年是James Wilby的调整年，在连续辛苦工作了3年后，James把前进的脚步放慢下来，当然这也与妻子Shana在怀第二胎时遭遇流产有关。

1991年复出的James Wilby全年产量不多，但有机会与法、意演员特别是传奇巨星英格丽褒曼的女儿伊莎贝拉罗西里尼合作出演影片Caccia alla vedova 仍然是一件很开心的事。