主题和人物形象《红楼梦》描写贾宝玉的爱情和婚姻悲剧，即贾宝玉和林黛玉的爱情悲剧以及贾宝玉和薛宝钗的婚姻悲剧。作者真实细致地描写了悲剧发生和发展的复杂现实内容，揭示造成悲剧的全面而深刻的社会根源。围绕着爱情婚姻悲剧，同时铺开一个由许多有关人物构成的广阔的社会生活环境，从而展示渐趋崩溃的社会的真实内幕。贾宝玉、林黛玉等人 对自由和幸福的向往追求，反映那个时代对个性解放和人权平等的要求，闪烁着初步的民主主义精神。它与封建主义冲突所造成的悲剧，生动地表明封建社会的不合理，使读者预感到这个社会已日暮途穷，走向灭亡。
    贾宝玉形象贾宝玉是主要中心人物。作为荣国府嫡派子孙，他出身不凡，又聪明灵秀，是贾氏家族寄予重望的继承人。但他的思想性格却促使他背叛了他的家庭。他的叛逆性格的形成不是偶然的。小说充分描写造成他的性格的生活环境和他的具体境遇的各方面特点，深刻揭示了他性格成长的主客观原因。一方面，以男子为中心的贵族社会是那样虚伪、丑恶和腐朽无能，使他因自己生为男子而感到终身遗憾；另一方面，少女们的纯洁美好又使他觉得只有和她们在一起才称心惬意。他也曾被送到家塾去读《四书》《五经》，但家塾的内容和风气是那样的腐朽败坏，那些循着这个教育路线培养的老爷少爷们是那样的庸陋可憎，他对于封建教育的一套，在感情上就格格不入。他很少接触做官的父亲，畏之如虎，敬而远之。家长从小把他交给一群奶娘丫鬟。那些围绕着他，各以一颗纯真的心对待他的丫鬟，才是他的启蒙老师。丫鬟们的深挚纯洁、自由不羁的品格感染着他，她们由于社会地位所遭到的种种不幸也启发着他。在贾宝玉的直感生活里，她们和那些以世俗男性为主的居于中心统治地位的势力，在每一点上都形成鲜明的对照：聪明和愚蠢，纯真和腐朽，洁净和污浊，天真和虚伪，善良和邪恶，美好和丑陋。贾宝玉在这样的环境里，逐渐形成自己思想感情的爱憎倾向。
    贾宝玉性格的核心是平等待人，尊重个性，主张各人按照自己的意志自由活动。在他心眼里，人只有真假、善恶、美丑的划分。他憎恶和蔑视世俗男性，亲近和尊重处于被压迫地位的女性。他说过“女儿是水做的骨肉，男子是泥做的骨肉。我见了女儿便清爽，见了男子便觉浊臭逼人”。与此相连，他憎恶自己出身的家庭，爱慕和亲近那些与他品性相近、气味相投的出身寒素和地位微贱的人物。这实质上就是对于自己出身的贵族阶级的否定。同时，他极力抗拒封建主义为他安排的传统的生活道路。对于封建礼教，除晨昏定省之外，他尽力逃避参加士大夫的交游和应酬；对封建士子的最高理想功名利禄、封妻荫子，十分厌恶，全然否定。他只企求过随心所欲、听其自然，亦即在大观园女儿国中斗草簪花、低吟悄唱、自由自在的生活。“我此时若果有造化，趁着你们都在眼前，我就死了，再能够你们哭我的眼泪，流成大河，把我的尸首漂起来，送到那鸦雀不到的幽僻去处，随风化了，自此再不托生为人，这就是我死的得时了。”贾宝玉受时代的局限，找不到现实生活的出路，他要摆脱贵族社会桎梏，而又不能不依附贵族阶级。这就使他的思想性格具有悲剧性的严重矛盾。他的理想无疑是对封建主义生活的否定，却又十分朦胧，带着浓厚的伤感主义和虚无主义。
    贾宝玉对个性自由的追求集中表现在爱情婚姻方面。封建的婚姻要听从父母之命，取决于家族的利益。可是贾宝玉一心追求真挚的思想情谊，毫不顾忌家族的利益。他爱林黛玉，因为林黛玉的身世处境和内心品格突出集中地包蕴了生活环境里所有女孩子一切使他感动、使他亲爱的客观与主观的特征。他和林黛玉的相爱，是以含有深刻社会内容的思想感情为基础的。反之，这种爱情与封建主义的矛盾，又成为他步步克服自身的劣点和弱点，日益发展他进步的思想性格的主要的支持力量和推动力量。这个以叛逆思想为内核的爱情，遭到封建势力的日益严酷的压迫。按曹雪芹原来的安排，林黛玉将泪尽而逝，贾宝玉将在她去世之后与薛宝钗结婚。薛宝钗的性格和婚后的生活使他彻底绝望，他终于弃家出走，回到渺茫的虚无之中。