赤井卧底组织是始于五年前，暴露脱逃是在两年前，那时候他已经有资格与琴酒搭班做任务。
并且至少在四年前与波本、苏格兰公事时，他已经获得了“黑麦威士忌”这个代号。就一个半世纪底蕴的神秘组织来说，这已经算是飞速直升了。

相比之下，与琴酒长期共事的伏特加，直升机倒是开了不少回，直升是不存在的。赤井得到这样飞速提拔的关键，在于BOSS对他特别的青睐。赤井是一个让BOSS又爱又怕的人，爱是由于欣赏他的能力，怕是怕他红方的立场，可见赤井底色的不干净一定让BOSS感到后怕，感到细思极恐。
那么问题来了。
既然boss感到后怕，那么至少说明，boss对赤井的红方底色在此前是估计不足的。
既然估计不足，那么在琴酒和赤井正式面基之前从容不迫地安排一个无名老人试探他，就不太可能是boss做的。
以琴酒桀骜自负的个性，也完全不可能煞有介事地派个老人去给自己探路。
不是boss安排的，不是琴酒设计的，那么剩下最大的可能性，就是这是朗姆安排的。

朗姆做这个安排的理由又是什么？请注意以下的逻辑有一些脑洞，可能不太好跟。

我们先注意到一个不太寻常的地方：
就是赤井对朗姆的了解程度似乎十分有限。

年仅18岁，在组织中没待多久，而且主要工作只局限在药物研究的雪莉，也好歹能说出朗姆三种外貌的传闻和义眼这些信息。

赤井对于RUM这三个字母的反应也只局限于“几次听到过”“似乎是boss的亲信”这么一点点内容。

甚至当灰原提到“NO.2”时，小柯还有些惊愕。

朗姆很可能在17年前羽田浩司案中和秀一的父亲赤井55交过手，会不会是赤井碍于不愿提父亲的心酸过往，而对FBI同事有所隐瞒呢？（7）
但漫画又告诉我们，FBI向来是共享情报的。

而且，既然詹姆斯是赤井卧底期间的上线，他的家族仇恨是卧底组织的精神动力，完全没必要也不可能向上级隐瞒。
那么既然詹姆斯知情，来往密切的下属朱迪和卡麦尔至少也是略知一二的。

还有，从羽田浩司的死亡讯息中整理出RUM三个字母时，赤井脸上的神情与柯南（工藤新一）是一模一样的，可见二人对朗姆的了解程度基本同步。

朗姆是二号人物，这是很关键的信息，和“他是boss的亲信”这句话的信息量是不一样的。
一个公司老板的亲信可能只是他的小秘，甚至可能什么都不是；但一个公司的二把手一定是执行总裁，含金量是不同的。
赤井没有提到“NO.2”这个点，这至少说明，“朗姆是二号人物”这个信息在他的脑中是不明确甚至是不存在的。
那么这个问题就大了。

赤井在暴露前夕已经爬到了琴酒副手的位置。你能想象一个公司的部门副经理不知道执行总裁是谁吗？
这个问题出在哪？

只有一种解释：从赤井秀一这个人进入组织开始，朗姆就在尽力避免与他接触，甚至不与他产生任何的交集。
换句话说，朗姆在躲着他。

只能说明一个问题，两人之前有过交集。
至少朗姆怀疑有过交集。
没有人会刻意躲避一个素昧平生的人。
交集在哪里？