1娄圭
娄圭字子伯，少小的时候就与曹操一起尿尿和泥，后来跟随曹操，公元200年，娄圭随曹操平定冀州，立有功劳。征荆州时，刘表的儿子刘琮请降，曹操狐疑问娄圭，娄圭说：“天下扰攘，各贪王命以自重，今以节来，是必至诚。”曹操才敢进兵。与马超对垒渭南，娄圭功劳最大，曹操说：“子伯之计，孤不及也。”因此曹操对他赏赐颇多、娄圭被加以优厚的俸禄，曹操曾说:"娄圭比我还富，但权势不如我。公元211年娄圭随曹操在关中击马超出计让曹操"用土沙筑城，然后灌进水，水结成冰。一夜建城。曹军在这座沙城的掩护下，全部渡过了渭水，从此变被动为主动，牢牢控制住了战事的主动权。曹操经常感叹:"娄圭的谋略，我比不上啊!"就是这个曹操的多曹操有大功的发小故旧，就因为1句话就被曹操杀了：娄圭与习授同乘一车，看到曹操外出，习授感叹曹操父子的权势，娄圭回头对身边的人说道:"父子都这样，看上去很开心嘛。"娄圭又说:"人生在世，事情要自己做到，怎么能光看别人呢?"习授将娄圭的言语报告给曹操，曹操认为娄圭心怀不满，于是把娄圭收监后将其杀害。曹操杀娄圭的理由莫名其妙。只能说数是神精病发了。演义里洗白曹操，没写曹操杀娄圭。
2许攸。
许攸对曹操来说可以说是有救命之恩，没许攸的话曹操在官渡时就被袁绍给推了。官渡之战，许攸献计袁绍，趁曹操军力不济、粮草不足之时攻打许都，定能一战而胜。可袁绍没有采纳许攸的计策，还要杀掉许攸，很大原因就是认为许攸是曹操朋友，袁绍疑心他们暗通。许攸大怒而投诚曹操，曹操听说许攸到来光着脚就跑出去迎接，还口称许攸的字，其欢喜与亲切之情不益言表，曹操采纳许攸建议终于以弱胜强取得官渡之战的胜利。这里面注意了。演义里许攸很居功自傲对曹操不敬。许攸跟随曹操到达邺城，口出狂言，辱骂曹操，轻视曹军将士，被许褚一怒之下杀死，曹操见后深责许褚，下令厚葬许攸。但史书记录的很简三国志·崔琰传中是如此记载：“太祖性忌，有所不堪者，鲁国孔融、南阳许攸、娄圭，皆以恃旧不虔见诛。结合功劳不小的同为故交发小娄圭还有曹操手下官至魏国尚书的崔琰（(216年)，通信杨训，写道"时乎时乎，会当有变时。）都因为1句话莫名其妙被杀。许攸估计也是因为那句话没说对就被曹操给杀了。
孔融张邈袁绍等故旧因为和曹操敌对最后基本全家被杀光了。