祝允明(1460-1526)，字希哲，长洲(今江苏吴县)人，因右手天生有枝生手指，故自号“枝山”，又号枝指生，是明代著名文人、书法家。祝允明比唐寅年长整整十岁，他早闻唐寅才名，认为“子畏天授奇颖，才锋无前”，于是放下长辈的身份登门拜访。
怎料唐寅却避而不见，“余访之再……亦不答”。但此种逃避，并非唐寅年少傲慢，而只是他缺少与年长者的交往经验而显示出的羞怯和不知所措。因为不久，唐寅便“以二章投余”，祝允明“亦报以诗’，，二人正式订交了。
祝允明也是有名的“出名教外”的性情中人，与唐寅自然情意相投，《尧山堂外记》中记载:“伯虎与张梦晋、祝允明皆任达放诞，尝雨中作乞儿鼓节，唱莲花落，得钱沽酒野寺中痛饮，曰此乐惜不令太白知之。”
此外，唐祝二人虽然行为乖张，却都有着侠义之心。《唐伯虎轶事》中便有如下一则:唐伯虎和祝允明一同漫游扬州，二人极声妓之乐，将身上钱财花尽却仍未尽兴，又听闻当地盐运使贪婪导致盐运课税甚重。于是二人便穿上道服，化身成元妙观道士前往盐运使府上化缘。
盐使见之大怒，二人忙解释说虽然他们是穷道士，但所结识的都是大名鼎鼎的人物，诸如名震苏州的江南才子唐伯虎、祝希哲等人。盐运使将信将疑，遂命其二人就身边的盆景牛眠石为题，赋律诗一首。二人随即联吟成一首七律。
运盐使听后大为赞赏，出银五百与二人，以为修葺道馆之用。怎料，拿到钱后的唐祝二人在回到苏州后便召集众好友畅饮妓，好不欢乐。事后，运盐使听闻了此事，颇为不悦，但“心知两公，然惜其才名不问也”。明代中后期的江南，虽然社会风气较为宽容，但这样蔑视礼法的怪诞举动也属少见。唐祝二人共同的“狂”之性情由此可见一斑。
唐伯虎死后，祝允明为其撰写了墓志铭，并写下了《哭子畏二首》、《再挽子畏》等，字里行间表现出痛失挚友的哀伤。其中，《唐子畏墓志并铭》是研究唐伯虎形象塑造十分重要的资料。在《唐子畏墓志并铭》中，祝允明着重描述了唐寅的出众才华与渊博学识。
在此墓志铭的开头，祝允明还记载了唐寅少时父亲对他的评价:“广德常语人:‘此儿必成名，殆难成家乎?，”“必成名”是因为他太有才，“殆难成家”则是他过于狂放。一句“殆难成家乎”似乎是唐寅悲剧命运的预言，真可谓“知子莫若父”。
祝允明将此一细节写入墓志，一个原因是他自己与唐父有着同样的感叹。作为宦家子弟，祝允明虽也有放荡不羁的一面，但对世道人情却有老练深刻的领悟。
在唐寅准备北上参加会试之时，祝允明特意以千里马相喻，劝诫唐寅不要过于张狂，为人处世在外，最忌讳的就是恃才傲物，要学会内敛。可惜，唐寅并未听进这一劝告。写作唐寅墓志时的祝允明，也许是回忆起了旧事，所以借唐寅父亲之口，写出了自己对友人的深深惋惜。