在罗贯中写的《三国志通俗演义》一书里，许褚一共和张飞交手三次，距离很近，错过交手数次。而这三次交手原文下面贴出。
「许褚却欲进县，只听得山上大吹大擂，忙引军看时，只见山岭上一簇旌旗丛中，两把伞盖：左玄德，右孔明，二人对坐饮酒。褚见了大怒，寻径路上山，狭路擂木炮石打将下来，褚不能前进。只听得山后喊声大震，褚欲寻路厮杀，天色已晚。曹仁曰：“且去抢城，安歇军士。”四门突人，并无阻当之兵，城中又不见一人。曹洪曰：“此是计穷势孤，所以尽带百姓连夜去了。众军权且安身，来日平明进兵。”此时各军饥饿走乏，皆去夺房造饭。曹仁、曹洪就在衙内安歇。初更已后，狂风大起，守门军士飞报火起。曹仁曰：“这火是军士造饭不小心遗漏之火，不可自惊。”说犹未了，数次飞报南、北、西三门等处，皆是火起。曹仁急叫众将上马时，满县火起，上下通红。当夜之火，又胜博望烧屯之火。曹仁引众将突烟冒火，寻路奔走，忽一人报东门无火。曹仁等急冲出东门，门上火滚烟飞，军士逃出，自相践踏，死者无数。却说曹仁等方才脱得火厄，背后一声喊起，赵云引一军赶来。混杀一阵，曹仁败军各逃性命，谁肯回身厮杀。正奔走之间，糜芳又引军一枝冲杀一阵。曹仁大败，夺路而走，忽然喊起，又遇刘封引一彪军追杀一阵。败军奔到四更时分，人困马乏，太半焦头烂额，却方到河边，人马都下河吃水：人争取水，互相喧嚷；马见河水，乱行嘶吼。却说云长在上流望见新野火起，度其时候，料得军马已到；忽听得下流头人喊马嘶，急令军士一齐掣起布袋，水势滔天，望下冲流，人马皆溺于水中。曹仁引众将望水势慢处夺路而走。行到博陵渡口，只听得喊声大震，一枝人马拦路，当先大将乃燕人张益德也。两军混杀一处。却说张飞因关公放了上流水，遂引军从下流杀将来，截住曹仁混杀。忽遇许褚，就与交锋。不十余合，许褚不敢恋战，夺路走脱。张飞赶来，接着玄德、孔明，一同沿河到上流。」【刘玄德败走江陵】一章里，许褚与张飞第一次对战，许褚是饥饿走乏疲惫之态，又是中计兵败之时不敢恋战。
「辰时已后，雨止风息，诸军皆有饥色。操令军士往村落中掳掠粮食，寻觅火种。去不多时，又听得山后火起，军士皆回，寻得些小粮米，操教载在马上而行。后军赶到，操心正慌，原来却是本部下军兵，为首将李典、许褚，保护得众谋士百余骑赶到。操大喜，令军马且行，问道：“前面是那里地面？”人报：“一边是南夷陵大路，一边是北夷陵山路。”操问：“那里投南郡江陵去近？”伏道人禀曰：“取南夷陵过葫芦口去最便。”操教走南夷陵。行至葫芦口，军皆饥馁，行走不上，马亦渐乏，走着倒了者极多。操教前面暂住。马上有稍带得锣锅的，也有村中掳得粮米的，便就山边拣干处埋锅造饭，割马肉烧吃。尽皆脱去湿衣，于风头晒晾。马皆摘鞍野放，咽咬草根。操坐于疏林之下，仰面大笑。众官问曰：“适来丞相笑周瑜、诸葛亮，引出个赵云，折了许多人马。如今又笑为何？”操曰：“吾笑诸葛亮、周瑜虽有将才，智不足耳。若我用兵时，就这个去处，也埋伏一彪军马。他是‘以逸待劳’之众，吾是‘救死不暇’之人，纵然脱得性命，皆不免重伤矣。吾故以笑之。”说犹未了，前军后军一齐发喊。操皆弃甲上马，多有不及收马者。四下早有火烟布合，山口一军摆开，为首者乃燕人张益德也，横矛立马，大叫：“操贼下马受缚！”诸军众将见了张飞，尽皆胆落。许褚骑无鞍马，来战张飞。张辽、徐晃二将，纵马也来夹攻。两边军混战做一团。操乘空走过，诸将各自脱身。张飞从背后来赶曹操。操迤逦奔逃，追兵渐远，回顾众将，多有带伤者。」【曹操败走华容道】一章里，许褚和张飞第二次交锋，这次曹军赤壁大败，连续作战饥色又马匹没了鞍的许褚与以逸待劳埋伏的张飞打斗。
「操令许褚引一千精兵，去阳平关路上护接粮车。当日，部粮官参拜褚曰：“若非将军至此，粮又不得到阳平矣。”将车上酒肉献与许褚，诸将共饮，不觉大醉。褚乘酒兴，催粮车行。押粮官曰：“前褒州之地，山势险恶，未可过去。”褚大怒曰：“吾有万夫之勇，岂惧他人哉！今夜乘着月色，正好使粮车行走。”许禇当先，横刀纵马，引军前进。二更以后，往褒州路上而来。行过一半，忽山凹里鼓角震天，一枝军当住，为首大将乃燕人张益德也，挺矛骤马，直取许褚。褚舞刀来迎。只一合，一矛正中许褚眉心，翻身落马。手下牙将向前急救，退入军中，弓弩乱发。益德不得向前攻敌，只夺了粮草车辆。」【刘玄德智取汉中】一章中，许褚和张飞第三次拼斗，但此刻许褚是喝酒后大醉状态遇到张飞。
罗贯中从来就没安排过许褚在非中计兵败，体力损耗，饥饿状态，马上无鞍以外的公平之战让张飞打败许褚，所以根本无法说张飞的武勇强过许褚。然而通过许褚和马超的公平之战，马超中刘备算计在烈日下站到午后人马皆倦情况和张飞的战斗比对，马超许褚张飞他们都是超一流的武者，彼此打斗状态完好可以数百回合不分胜负。
「许褚却欲进县，只听得山上大吹大擂，忙引军看时，只见山岭上一簇旌旗丛中，两把伞盖：左玄德，右孔明，二人对坐饮酒。褚见了大怒，寻径路上山，狭路擂木炮石打将下来，褚不能前进。只听得山后喊声大震，褚欲寻路厮杀，天色已晚。曹仁曰：“且去抢城，安歇军士。”四门突人，并无阻当之兵，城中又不见一人。曹洪曰：“此是计穷势孤，所以尽带百姓连夜去了。众军权且安身，来日平明进兵。”此时各军饥饿走乏，皆去夺房造饭。曹仁、曹洪就在衙内安歇。初更已后，狂风大起，守门军士飞报火起。曹仁曰：“这火是军士造饭不小心遗漏之火，不可自惊。”说犹未了，数次飞报南、北、西三门等处，皆是火起。曹仁急叫众将上马时，满县火起，上下通红。当夜之火，又胜博望烧屯之火。曹仁引众将突烟冒火，寻路奔走，忽一人报东门无火。曹仁等急冲出东门，门上火滚烟飞，军士逃出，自相践踏，死者无数。却说曹仁等方才脱得火厄，背后一声喊起，赵云引一军赶来。混杀一阵，曹仁败军各逃性命，谁肯回身厮杀。正奔走之间，糜芳又引军一枝冲杀一阵。曹仁大败，夺路而走，忽然喊起，又遇刘封引一彪军追杀一阵。败军奔到四更时分，人困马乏，太半焦头烂额，却方到河边，人马都下河吃水：人争取水，互相喧嚷；马见河水，乱行嘶吼。却说云长在上流望见新野火起，度其时候，料得军马已到；忽听得下流头人喊马嘶，急令军士一齐掣起布袋，水势滔天，望下冲流，人马皆溺于水中。曹仁引众将望水势慢处夺路而走。行到博陵渡口，只听得喊声大震，一枝人马拦路，当先大将乃燕人张益德也。两军混杀一处。却说张飞因关公放了上流水，遂引军从下流杀将来，截住曹仁混杀。忽遇许褚，就与交锋。不十余合，许褚不敢恋战，夺路走脱。张飞赶来，接着玄德、孔明，一同沿河到上流。」【刘玄德败走江陵】一章里，许褚与张飞第一次对战，许褚是饥饿走乏疲惫之态，又是中计兵败之时不敢恋战。
「辰时已后，雨止风息，诸军皆有饥色。操令军士往村落中掳掠粮食，寻觅火种。去不多时，又听得山后火起，军士皆回，寻得些小粮米，操教载在马上而行。后军赶到，操心正慌，原来却是本部下军兵，为首将李典、许褚，保护得众谋士百余骑赶到。操大喜，令军马且行，问道：“前面是那里地面？”人报：“一边是南夷陵大路，一边是北夷陵山路。”操问：“那里投南郡江陵去近？”伏道人禀曰：“取南夷陵过葫芦口去最便。”操教走南夷陵。行至葫芦口，军皆饥馁，行走不上，马亦渐乏，走着倒了者极多。操教前面暂住。马上有稍带得锣锅的，也有村中掳得粮米的，便就山边拣干处埋锅造饭，割马肉烧吃。尽皆脱去湿衣，于风头晒晾。马皆摘鞍野放，咽咬草根。操坐于疏林之下，仰面大笑。众官问曰：“适来丞相笑周瑜、诸葛亮，引出个赵云，折了许多人马。如今又笑为何？”操曰：“吾笑诸葛亮、周瑜虽有将才，智不足耳。若我用兵时，就这个去处，也埋伏一彪军马。他是‘以逸待劳’之众，吾是‘救死不暇’之人，纵然脱得性命，皆不免重伤矣。吾故以笑之。”说犹未了，前军后军一齐发喊。操皆弃甲上马，多有不及收马者。四下早有火烟布合，山口一军摆开，为首者乃燕人张益德也，横矛立马，大叫：“操贼下马受缚！”诸军众将见了张飞，尽皆胆落。许褚骑无鞍马，来战张飞。张辽、徐晃二将，纵马也来夹攻。两边军混战做一团。操乘空走过，诸将各自脱身。张飞从背后来赶曹操。操迤逦奔逃，追兵渐远，回顾众将，多有带伤者。」【曹操败走华容道】一章里，许褚和张飞第二次交锋，这次曹军赤壁大败，连续作战饥色又马匹没了鞍的许褚与以逸待劳埋伏的张飞打斗。
「操令许褚引一千精兵，去阳平关路上护接粮车。当日，部粮官参拜褚曰：“若非将军至此，粮又不得到阳平矣。”将车上酒肉献与许褚，诸将共饮，不觉大醉。褚乘酒兴，催粮车行。押粮官曰：“前褒州之地，山势险恶，未可过去。”褚大怒曰：“吾有万夫之勇，岂惧他人哉！今夜乘着月色，正好使粮车行走。”许禇当先，横刀纵马，引军前进。二更以后，往褒州路上而来。行过一半，忽山凹里鼓角震天，一枝军当住，为首大将乃燕人张益德也，挺矛骤马，直取许褚。褚舞刀来迎。只一合，一矛正中许褚眉心，翻身落马。手下牙将向前急救，退入军中，弓弩乱发。益德不得向前攻敌，只夺了粮草车辆。」【刘玄德智取汉中】一章中，许褚和张飞第三次拼斗，但此刻许褚是喝酒后大醉状态遇到张飞。
罗贯中从来就没安排过许褚在非中计兵败，体力损耗，饥饿状态，马上无鞍以外的公平之战让张飞打败许褚，所以根本无法说张飞的武勇强过许褚。然而通过许褚和马超的公平之战，马超中刘备算计在烈日下站到午后人马皆倦情况和张飞的战斗比对，马超许褚张飞他们都是超一流的武者，彼此打斗状态完好可以数百回合不分胜负。
