第三回宝玉初见黛玉时，第一个问题便是：“妹妹可曾读书？”然后才问名字，又引经据典地举出什么《古今人物通考》来，给黛玉取字“颦颦”；
后来见了秦钟，感其人物俊美，也是先问他读什么书，而后才“二人你言我语，十来句后，越觉亲密起来。”
只从这两点，已经足可见出宝玉并不是不读书，而只是在意别人读的什么书，寻找合乎自己频道的知己而已。正所谓以文会友，道不同不相为谋。
香菱为学诗而耽精竭虑，如痴如魔，宝玉感叹：“这正是地灵人杰，老天生人再不虚赋情性的。我们成日叹说可惜他这么个人竟俗了，谁知到底有今日。可见天地至公。”
在他的标准里，香菱是个品貌兼优的好女子，但如果不读书，就“虚赋情性”了，就“可惜”了，就“俗了”；如今到底开窍，要学诗了，就是“地灵人杰”，“天地至公”了。可见他有多么在乎一个女子的学问。

因了他这话，宝钗笑道：“你能够像他这苦心就好了，学什么有个不成的。”宝玉便不高兴，没有接茬。因为宝钗说的跟他说的是两回事。宝钗的学问，指的是仕途经济，是理性的学问；而宝玉的苦心，则说的是诗词歌赋，是灵性的学问。
也正是因为这一点，宝玉视黛玉为知己，对宝钗则始终敬有加，爱不足。
后来湘云也曾劝他：“你就不愿读书去考举人进士的，也该常常的会会这些为官做宰的人们，谈谈讲讲些仕途经济的学问，也好将来应酬世务，日后也有个朋友。”
宝玉听了立刻道：“姑娘请别的姊妹屋里坐坐，我这里仔细污了你知经济学问的。”还说，“林姑娘从来说过这些混帐话不曾？若他也说过这些混帐话，我早和他生分了。”

可见宝钗、湘云所说的“仕途经济的学问”在他眼中，都是些“混帐话”。正如后文袭人说的：“凡读书上进的人，（宝玉）就起个名字叫作‘禄蠹’；又说只除‘明明德’外无书，都是前人自己不能解圣人之书，便另出己意，混编纂出来的。”
这些话，进一步印证了宝玉不是不读书，而是对于“读书”另有一套自己的选择标准和评判道理。
书中正面描写宝玉认真上学的，只有第九回《恋风流情友入家塾 起嫌疑顽童闹学堂》。
清早起来，宝玉来给贾政请安说要上学去，遭到父亲一阵抢白。但贾政终究是在乎儿子的学业的，因此又特地叫了跟宝玉的李贵进来细问：“你们成日家跟他上学，他到底念了些什么书！”听李贵说是“哥儿已经念到第三本《诗经》”了，便又发话说：“那怕再念三十本《诗经》，也都是掩耳盗铃，哄人而已。你去请学里太爷的安，就说我说了：什么《诗经》古文，一概不用虚应故事，只是先把《四书》一气讲明背熟，是最要紧的。”
可见，在贾政这样的“正经人”眼中，《四书》才是真学问，《诗经》古文则都是哄人的虚应故事。因为古时考科学，《四书》是必考科目，更是八股依据。
然而宝玉偏偏在诗词上还有些悟性，对于八股文章却是深恶痛绝，所以才不合贾政的意罢了。

也是在这回中写道：一日贾代儒因有事回家，留下一句七言对联，命学生对了，明日再交作业。可见“对对子”也是学堂里的正经功课。
而宝玉在这方面显然是强项，深得塾掌称赞的，这从《大观园试才题对额》一回中可以得到充分表现，他吟诗作对的急才相当惊人，非但出口成章，亦且文采斐然，像“绕堤柳借三篙翠 隔岸花分一脉香”，像“宝鼎茶闲烟尚绿 幽窗棋罢指犹凉”，像“吟成豆蔻才犹艳 睡足荼蘼梦亦香”等，真是余香满口，纸上生花，连饱学之士们也甘拜下风——虽然不免有恭维附和之嫌，但是贾政课子甚严，也忍不住点头微笑，可见十分满意。

游至蘅芜苑，许多异草珍卉，众人皆不认识，惟有宝玉指点说明这是薜荔藤萝，那是青芷紫芸，引经据典，如数家珍，不负了宝钗曾说他“旁学杂收”，也不负了由他来为大观园题额。
后来大观园竣工，贾政就命人悬了那些对联出来，虽然书中解说此举是为了投元妃之好，使其知宝玉之长进；但同时也可以看出这些对联相当拿得出手，足以为园林增辉，不然也不会刻出来现丑了。
接着元春命众人各题一匾一诗，惟命宝玉独作四首。黛玉悄悄帮他做了一首让他打小抄，元春看后，喜之不尽，称赞说：“果然进益了！”又特别指出黛玉替作的那首“杏帘在望”为前三首之冠，并因此命名“稻香村”。
元春可是不用跟宝玉说客气话的，所以这里是真心称赞宝玉的长进，但同时也看出，黛玉的诗才还是要比宝玉高出一大截子的，代作之诗一眼就能分出高下来。

后来贾宝玉搬入大观园，曾作四时即事诗，在王孙公子间广为传诵，一时上门请诗求画者众多。而此时，宝玉不过才十二三岁，已然能此，倘非生于豪门，纵在贫门薄宦之间，亦堪称少年仲永了。书中虽以反语讽他“镇日家作这些外务”，我等读者却不可误解了去，真当作宝玉无才。
至于后文海棠社、菊花社、柳絮社多次较量，宝玉始终落第，则多半是因为李纨给众人面子，拿宝玉开涮罢了，不能当真。
第九回之后，书中很少再提宝玉上学的事，倒是专门写到宝玉收拾了外书房读夜书，但是因为没有秦钟做伴，多少有些扫兴，所以也没详写到底读的怎么样，又读些什么书。

倒是第七十三回中，有一段关于宝玉功课的大盘点——书中说，赵姨娘的丫鬟小鹊来报信说赵姨娘在贾政面前吹了耳旁风，要他仔细明天问话。宝玉听了，顿时发起愁来，只好临时抱佛脚，理熟了功课，以备查考：
“如今打算打算，肚子内现可背诵的，不过只有《学》《庸》《二论》是带注背得出的。至上本《孟子》，就有一半是夹生的，若凭空提一句，断不能接背的，至《下孟》，就有一大半忘了。算起五经来，因近来作诗，常把《诗经》读些，虽不甚精阐，还可塞责。别的虽不记得，素日贾政也幸未吩咐过读的，纵不知，也还不妨。至于古文，这是那几年所读过的几篇，连《左传》《国策》《公羊》《谷粱》汉唐等文，不过几十篇，这几年竟未曾温得半篇片语，虽闲时也曾遍阅，不过一时之兴，随看随忘，未下苦工夫，如何记得。这是断难塞责的。更有时文八股一道，因平素深恶此道，原非圣贤之制撰，焉能阐发圣贤之微奥，不过作后人饵名钓禄之阶。虽贾政当日起身时选了百十篇命他读的，不过偶因见其中或一二股内，或承起之中，有作的或精致，或流荡，或游戏，或悲感，稍能动性者，偶一读之，不过供一时之兴趣，究竟何曾成篇潜心玩索。如今若温习这个，又恐明日盘诘那个，若温习那个，又恐盘驳这个。况一夜之功，亦不能全然温习，因此越添了焦燥。”
从这段话里看出，宝玉可并不是整天只读茗烟孝敬的那些“飞燕、合德、武则天、杨贵妃的外传与那传奇角本”，正经书看得也还真不少，不但“四书五经”乃至史书古文都是读过了的，连八股文也读了，只是因为他读书是为了兴趣而不是为功名，所以各书读得有深有浅罢了。像《庄子》、《离骚》等那是随手拈来，但是八股文章就没什么大研究了。

不过，贾政后来似乎也不强求了。第七十五回，仲秋节众人赏月，贾政命宝玉等作诗，贾母忙欲阻止，贾政却说：“他能的。”对儿子的本事很了解也很放心。
可惜这段诗没有录出来，脂砚斋说“缺中秋诗，俟雪芹”，是说想等雪芹诗写好了再补出来，也因此使我怀疑这一回文字不尽然是原稿，而是脂砚等人在草稿基础上补缀而出，所以贾敬之语有极不妥当之处。但这是题外话，此文且不论及。需要特别注意的是下面一段文字：
“近日贾政年迈，名利大灰，然起初天性也是个诗酒放诞之人，因在子侄辈中，少不得规以正路。近见宝玉虽不读书，竟颇能解此，细评起来，也还不算十分玷辱了祖宗。就思及祖宗们，各各亦皆如此，虽有深精举业的，也不曾发迹过一个，看来此亦贾门之数。况母亲溺爱，遂也不强以举业逼他了。所以近日是这等待他。又要环兰二人举业之余，怎得亦同宝玉才好，所以每欲作诗，必将三人一齐唤来对作。”
看来，到了《红楼梦》第七十五回，贾政已经不指望儿子走仕途经济之路了，于是开始正视起作诗的本领来，而不以举业相逼了。程高本后来把这段话删了，因为与其续写的宝玉中举相矛盾。

之后不久贾政又有一次找宝玉、贾环、贾兰来当众写《姽婳词》，宝玉的表现更是令人叹为观止。一篇长歌行写完，众人一边念一边赞，念完了“都大赞不止，又都从头看了一遍。”
贾政笑道：“虽然说了几句，到底不大恳切。”
——既然是“笑道”，可见已经很满意，自觉在众人面前有了光采了，于是对三个学生说：“去罢。”
对于贾政来说，没有骂，就是夸，能笑一下，那已经是无上之誉。到这时，父子俩已经取得了相当程度的理解与共识，天伦之情令人动容。同时可见，宝玉不仅才情过人，而且旁学杂收，学问渊博，如果读者仅从他“潦倒不通世务，愚顽怕读文章”，就以为他不读书没学问，“腹内原来草莽”，可就真是“混帐话”了。
那只能说明，你不是宝玉的知己而已。