董升堂的一生，得遇张自忠将军，视为一生知己，追随将军数年，以铁血报将军知己之恩，演绎了人间真故事，令人为之动容。
一、部队整编，参谋破格带兵
董升堂在西北军，有三大瑕疵，第一，他出身军校而非行伍；第二，他一直干的是参谋工作；第三，他是半道投冯的。而这三条，在西北军的旧习中，是不可能带兵成为军事主官的。因为当时西北军用人的旧习是“不问亲不亲、乡不乡，也不问贤不贤、能不能，只问跟过我没有，更有参谋不带兵之说。”
中原大战兵败，晋南改编之时，董升堂虽带千余新兵，名为新1旅旅长、警卫团团长，然，当时将多兵少，董和宋哲元等人并无深厚的关系，只是和秦德纯、张自忠有短暂的交往，董深感本职难保。然而，令董升堂和同样情况的黄维刚想不到的是，出任东北边防军第3军第12师（第29军38师前身）师长的张自忠，竟然毫不犹豫地任命黄、董为第一、第二团长。董当时即向张表示：一文公款用到公家，一分精神献于军中。铁定了心，要跟随张自忠将军。
二、长城抗战，抛洒热血
部队改编之后，董升堂任38师112旅224团团长，山西苦练，所部军事技能大增。长城抗战之时，成为主力，随张自忠驰援赵登禹旅，受赵指挥。2月12日，赵召集各团长开会，决定夜袭日军于潘家口，因其部兵力不足，乃问何人愿往？董升堂毫不犹豫的报名参加，并将该团重武器及马匹全部交给王治邦旅以示决心。此役大捷，奠定了董在第38师的位置。14日，又驰援刘汝明部，经侦察，判定日军要退，乃一面急告张自忠，一面组织拦截、袭击。当时，众人皆言日军要进攻，唯董判断正确。张自忠称赞之余，为其报销侦察费用，以示奖赏。当年5月，升任第114旅旅长。
三、私询张自忠抗日事，情谊更深
1937年2月起，董升堂不时得到“备战、避战”相互矛盾的命令，很是苦闷。而此时他所敬重的张自忠师长，也多以“亲日”形象出现。尤其是萧振瀛走后，对日交涉，多由张主持。4月间，张代宋率团赴日，各界一片哗然，骂张为汉奸者，大有人在。董极为忧虑，一次与张在南苑相见，忍不住向张私询此事，张严肃地说：“把我张自忠的骨头轧成碎粉，用化学(方法)分析分析，看有一点汉奸气味没有?”董始明张之心志，相信张乃大智大勇之人，追随决心更铁。
四、死战临沂，铁血报知己
1937年12月初，张自忠将军在新乡，归队，代行第59军军长职，董升堂得见将军，痛哭不已，决心以死相报。1938年3月上旬，第59军驰援临沂庞兵团，董升堂建议用围魏救赵之计，直捣日军后方，得到了张自忠的首肯。全军三万余众，奋力杀敌。仅董旅，就有一名营长阵亡，两名负伤，连排长伤亡半数以上，部队减员一半，以惨痛的代价，取得了第一次临沂大捷。后，董部又在第二次临沂之战中，再立大功，部队伤亡过千，最后不得不缩编为一个团，交由他旅指挥，自己成了光杆旅长。
五、主办教育，成绩斐然
1938年6月，第59军撤退至豫南、鄂北，张自忠主办干训团，董任干训团副团长兼警卫团团长，两年时间，培训基层军官两千余人，全部放到岗位上，大大增加了第33集团军的战斗力，爱到张自忠的称许，因而也遭到一些人的猜忌。
六、晚年著书，以正视听
六十年代，董升堂看到张克侠所写《在西北军中从事党的地下工作的经历》，内中对张自忠多有不恭，连59军临沂大捷的战绩也予以否认。董大为不满，遂挥笔写成《张自忠将军生平概述》，洋洋近万言，极力推崇张自忠将军之抗日精神，以报知遇之恩。